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2 de junio 1997: Froylán Ledezma, delantero alajuelense firma un contrato con el Ajax de Holanda por $5 millones. Por el traspaso del jugador, LDA. recibe la suma de $1.8 millones. Con este dinero se constituyó un fondo de inversión.
13 de julio 1997: Alajuelense y el Deportivo Saprissa vuelven a enfrentarse en una final del Campeonato Nacional, el de la temporada 1996-1997. El primer partido se jugó en el Estadio Ricardo Saprissa. Muy temprano los locales se van arriba en el marcador 2 goles por 0. LDA remonta con un tanto de Jozef Miso y dos anotaciones de Bernald Mullins para el triunfo definitivo de 3 goles por 2. El segundo juego se realizó el 16 de julio en el Morera Soto. El empate a 1 gol daría el cetro al cuadro rojinegro.
18 de abril de 1998: El Club Sport Cartaginés vence en el Estadio Alejandro Morera Soto, y LDA deja un invicto de 26 partidos sin conocer la derrota. La racha de la temporada 1997-1998 inició con una victoria de 2 goles por 0 ante Carmelita.
21 de junio de 1998: Amarga, así debe calificarse la experiencia de LDA en la temporada de 1997-1998. Favorito al título, los rojinegros lograron el sub campeonato al ganar el Torneo de Apertura. En la final del Torneo de Clausura se miden al Deportivo Saprissa y en el primer juego, en el Ricardo Saprissa, el cuadro liguista consigue la victoria 1 gol por 0. En el Morera Soto con el empate se alcanzaba el cetro pero Saprissa ganó 2 por 0 y forzó a la final. En la gran final del Torneo, el Deportivo Saprissa gana 2 por 1 en su Estadio y en el Morera Soto el cotejo termina con empate a cero goles. En el puntaje final LDA sumó 101 puntos y Saprissa 96, pero eso no fue suficiente.
15 de setiembre 1998: Mauricio Montero Chinchilla pone fin a 12 años de carrera con Liga Deportiva Alajuelense en un partido internacional de despedida en el Estadio Alejandro Morera Soto ante el Bucaramanga de Colombia. "El Chunche", símbolo del coraje, la entrega y la garra manuda en la década de los 90, dejó una huella muy grande en la Institución, cuando en la cancha daba todo por su Liga. En 1990 participó en el Campeonato Mundial de Italia 90, el primero en el ámbito de selección mayor.
3 de Octubre 1999: No partió como favorito, pero el cuadro erizo llegó a la final de la Copa de Campeones de la Confederación de Fútbol de 1999 disputada en la Ciudad de Las Vegas, Nevada, Estados Unidos. LDA enfrentó en la final al Necaxa de México. El esfuerzo fue grande, se estuvo a punto de ganar el título. Los mexicanos se llevaron la victoria 2 goles por 1 y así la clasificación al primer campeonato mundial de Clubes del 2000 en Brasil.
19 de diciembre de 1999: Liga Deportiva Alajuelense gana el torneo de apertura 1999 a una fecha de que finalizara este certamen, al vencer en el Estadio Carlos Alvarado Villalobos a Santa Bárbara 3 goles por 2 y asegurarse, en caso de que no ganara el torneo de clausura, el pase a la final. Durante esas 22 fechas, LDA sumó 52 puntos, producto de 17 victorias, un empate y 4 pérdidas para 54 goles a favor y 17 en contra.
1999 - 2000
14 de mayo 2000: Tras dos años sin celebrar el título, LDA llegó a la última fecha del Campeonato Nacional de 1999-2000 en la primera posición y con una victoria obtendría el título. El juego fue ante el Club Sport Herediano en el Estadio Alejandro Morera Soto. La supremacía rojinegra ejercida en toda la campaña quedó más que confirmada al derrotar a los florenses 5 goles por 1. Ese año los erizos ganaron el Torneo de Apertura y Clausura. Las estadísticas finales de la temporada indicaron 32 victorias, 6 empates e igual número de derrotas para 102 puntos, 105 goles a favor y un rendimiento del 77%.
5 de julio 2000: Un día especial en la historia de Liga Deportiva Alajuelense. El cuadro alajuelense debutó esa noche en el Estadio Alejandro Morera Soto en una competición oficial organizada por la Confederación Sudamericana de Fútbol, al recibir al club Alianza Lima de Perú, por la Copa Merconorte 2000. La victoria liguista fue de 2 goles por 1. Así inició con el pie derecho una buena participación en ese certamen internacional. A pesar no clasificar para la segunda ronda, LDA se ubicó en el puesto 5 de la clasificación general entre 16 equipos con 2 victorias, 3 empates y 1 derrota.
11 Noviembre del 2000: Liga Deportiva Alajuelense ocupa el puesto número 27 en el ranking mundial de clubes que elabora mes a mes el Instituto de Historia y Estadísticas del Fútbol (IFFHS). Es la mejor posición que ha alcanzado el cuadro rojinegro y Centroamericano en esta clasificación.
17 de diciembre del 2000: Los dirigidos por el portugués Guilherme Farinha aseguran el título del Torneo de Apertura 2000 al vencer al Club Sport Herediano en el Estadio Eladio Rosabal Cordero 2 goles por 0. Así los rojinegros dan el primer paso en firme hacia la revalidación del título al ganar la primera fase de la temporada 2000-2001. En 22 fechas, LDA sumó 49 puntos, luego de 14 victorias, 7 empates y 1 derrota para sacar una diferencia de 11 puntos sobre el Club Sport Herediano y el Deportivo Saprissa.
2001 - 2002
Sub Titulo27 de enero del 2001: Culmina una racha de 22 partidos invictos cuando el Municipal de Pérez Zeledón derrota como local 3 goles por 1 a LDA, en la segunda fecha de la primera vuelta del Torneo de Clausura 2001. La marca inició en la segunda fecha del torneo de apertura 2000, el 6 de agosto de 2000, venciendo en esa ocasión LDA de visita al Municipal de Pérez Zeledón 1 por 0.
9 de mayo 2001: La final del Torneo de Clausura de la temporada 2000-2001 se cerró en el Estadio Alejandro Morera Soto donde LDA recibió al Club Sport Herediano (C.S.H.). En el primer duelo de la serie el C.S.H. triunfó 1 gol por 0. La ventaja no fue suficiente porque esa noche el cuadro manudo marcó 3 anotaciones, suficientes para ganar el Torneo de Clausura y por ende el Campeonato Nacional, ya que LDA había ganado la fase de Apertura. En 40 encuentros, los dirigidos por el portugués Guilherme Farinha obtuvieron 29 victorias, 8 empates y 3 derrotas para un rendimiento del 79.2%
La diferencia de puntos sobre el segundo lugar, el Herediano fue de 23 puntos y sobre el tercer lugar, el Deportivo Saprissa de 33 puntos en 40 encuentros.
6 de marzo del 2002: En el Estadio Plan de San Luis Potosí de México, Liga Deportiva Alajuelense elimina al América de México en la Copa de Campeones de la Confederación de Fútbol 2002, al derrotarlos en los dos cotejos 1 por 0 en el Morera Soto y 2 por 0 en tierras aztecas. LDA clasificó a la instancia de semifinales pero no pudo superar al Pachuca, que a la postre se proclamó campeón de la ex Concacaf.
6 de abril 2002: Último clásico de la temporada 2001-2002 en el Estadio Alejandro Morera Soto. Liga Deportiva Alajuelense derrota al Deportivo Saprissa 2 goles por 0. Esta fue la sétima victoria liguista en los últimos ocho clásicos nacionales. Saprissa no le ganó al cuadro rojinegro en las temporadas 2000-2001 y 2001-2002, donde el mejor resultado fue un empate. LDA ganó los últimos cuatro partidos como visitante en el Estadio Ricardo Saprissa. En esos ocho encuentros, los manudos anotaron 12 goles para recibir solamente una anotación.
11 de abril del 2002: Tras mostrar un repunte en el Torneo de Clausura bajo la dirección técnica del colombiano Jorge Luis Pinto Afanador, LDA se proclama ganador del torneo de clausura 2002 y con ello obtiene el derecho de disputar la final del campeonato nacional ante el Santos de Guápiles. Los erizos vencieron ese jueves 11 de abril 1 por 0 a San Carlos y con ello aseguraron el pase a la final cuando restaban 4 jornadas para que finalizara esta etapa del Campeonato.
7 de mayo 2002: Tricampeón Nacional. Liga Deportiva Alajuelense consiguió el tercer título consecutivo tras superar en el segundo juego de la final del Campeonato Nacional 2001-2002, al Santos de Guápiles 4 goles por 0 en el Estadio Alejandro Morera Soto. El primer partido jugado el 4 de mayo concluyó con empate a 2 tantos. Así los rojinegros alcanzaron el segundo tricampeonato en la historia de la organización. A diferencia de los dos títulos anteriores sí fue necesario una final, ya que Santos ganó el Apertura y LDA el Clausura. En la segunda fase del Campeonato Nacional, bajo la dirección técnica del colombiano Jorge Luis Pinto, el rendimiento fue de un 81%. Tomando en cuenta la primera, segunda y tercera fase del certamen el rendimiento obtenido alcanzó el 69%.
8 de mayo del 2002: 9 jugadores de Liga Deportiva Alajuelense son convocados para integrar la lista definitiva de futbolistas que conformaron la Selección Nacional que participó en el Campeonato Mundial Korea y Japón 2002. Los seleccionados fueron los siguientes: Álvaro Mesén Murillo (portero), Luis Antonio Marín Murillo (defensa) Harold Wallace McDonald (lateral derecho), Carlos Castro Mora (lateral izquierdo), Wilmer López Arguedas (volante), Steven Bryce Valerio (volante), Mauricio Solís Mora (volante) y Rolando Fonseca Jiménez (delantero). En la lista de espera quedan los futbolistas alajuelenses Ricardo González (portero), Pablo Chinchilla (defensa) y Erick Scott (delantero). Cuando la Selección Nacional se encontraba instalada en el campamento en Korea, el defensor central Pablo Chinchilla fue convocado de última hora para integrarse a la Selección Mayor en sustitución de Reynaldo Parks.
8 de setiembre del 2002: Durante 9 partidos del Torneo de Apertura de la temporada 2002-2003, la portería rojinegra pasó 861 minutos sin que recibiera una anotación, estableciendo una de las marcas más importantes de esa temporada. La marca la rompió el delantero David Diach cuando LDA visitó el Chorotega de Nicoya el 26 de octubre del 2002.
3 de noviembre del 2002: El Estadio Nacional de Honduras Tiburcio Carías Andino. Con empate a dos goles ante el Motagua, Liga Deportiva Alajuelense asegura la primera posición de la cuadrangular B de la Copa de Campeones de la Unión Centroamericana de Fútbol (UNCAF), clasificando para la cuadrangular final para la disputa del cetro del área. LDA venció al Marathón 2 goles por 1 y en la segunda fecha al Tauro de Panamá 3 goles por 2, sumó un total de 7 puntos. Los rojinegros eran dirigidos por el colombiano Jorge Luis Pinto Afanador.
12 de diciembre del 2002: Liga Deportiva Alajuelense gana el Torneo de Apertura al vencer 2 goles por 1 al Club Deportivo Osa y así se asegura en caso de no ser el ganador del torneo de clausura el pase a la final de la temporada 2002-2003. En los 22 juegos de la primera fase del certamen LDA sumó un total de 49 puntos, luego de 14 victorias, 7 empates y una derrota, con 47 goles a favor y 16 en contra.
22 de diciembre del 2002: Bajo el frío navideño, LDA se proclama campeón de Centroamérica en el Estadio Alejandro Morera Soto al ganar la cuadrangular final donde se enfrentó al Árabe Unido de Panamá, Motagua de Honduras y Comunicaciones de Guatemala. LDA anotó 13 anotaciones y sólo recibió un gol en contra. Los rojinegros concluyeron invictos la edición 2002 de la Copa de Clubes Campeones de la Unión Centroamericana de Clubes de Fútbol (UNCAF), tras disputar 6 partidos, con 5 victorias y 1 empate, 20 goles a favor y 5 en contra para un rendimiento del 88.88%.
2002 - 2003
9 de marzo del 2003: Con una anotación al minuto 90 el Santos de Guápiles de local, venció un gol por cero a LDA poniendo fin a un invicto de 27 partidos sin conocer la derrota. La marca se inició el 11 de agosto del 2002, con una victoria de 8 goles por 2 ante la Sociedad Deportiva Guanacasteca.
15 de marzo del 2003: Las entradas se agotaron en el Estadio Alejandro Morera Soto para una edición más del clásico ante el Deportivo Saprissa. Liga Deportiva Alajuelense no dejó duda de su paso arrollador y con 10 hombres obtuvo la victoria de 4 goles por 1, para mantener el dominio sobre el Saprissa desde la temporada 2000-2001, donde de los últimos 12 clásicos se ha obtenido el triunfo en 9 ocasiones y empatado en 3 ocasiones.
21 de mayo del 2003: Con empate a un gol ante el Municipal Liberia en el Estadio Edgardo Baltdonado de la Ciudad Blanca, LDA asegura el título de la temporada 2002-2003, por ende el cuarto campeonato en forma consecutiva para constituirse así en el primer tetracampeonato en la historia de la Institución. El gol liguista lo marcó el delantero Erick Scott.
28 de mayo del 2003: El defensor central Javier Delgado Prado juega su partido de despedida luego de 13 temporadas en el fútbol profesional, once de ellas con la camiseta rojinegra con al que conquistó 8 títulos de campeón, siendo un líder en la causa alajuelense.
1 de junio del 2003: Fiesta total en el Estadio Alejandro Morera Soto. Liga Deportiva Alajuelense recibió al Municipal de Pérez Zeledón en el último partido del torneo de clausura de la campaña 2002-2003. A estadio lleno, los rojinegros obtuvieron la victoria de 4 goles por 1. LDA se constituyó en el equipo que más puntos alcanzó (99 unidades), más victorias (29), más goles anotados (96), menos anotaciones recibidas (38) y tres derrotas a lo largo de 44 partidos disputados. El rendimiento de toda la campaña fue de un 75%. Por tercera ocasión, en las últimas cuatro temporadas, se obtuvo el Campeonato sin necesidad de final, ya que LDA ganó los Torneos de Apertura y Clausura.
28 setiembre del 2003: Liga Deportiva Alajuelense establece la marca de 13 partidos invictos (desde el 1 de octubre del 2000) ante el Deportivo Saprissa en los clásicos nacionales con empate a 3 goles en el Estadio Alejandro Morera Soto. Durante esos trece cotejos, los rojineros ganaron 9 partidos y cuatro empates, marcando 21 goles y recibiendo únicamente 5 goles. Durante seis partidos Saprissa no pudo marcarle un gol a LDA. Dentro de esta marca los liguistas sumaron 5 victorias consecutivas en el Estadio Ricardo Saprissa.
9 de noviembre del 2003: Bajo la conducción de Enrique Vásquez, Liga Deportiva Alajuelense, clasifica en territorio hondureño a la cuadrangular final de la Copa Interclubes de Centroamérica 2003. La sede fue el Estadio Francisco Morazán de San Pedro Sula, Honduras, donde los erizos salen con la primera posición del grupo con un total de 7 puntos, producto de las victorias ante el Olimpia (2 por 1), San Francisco de Panamá (1-0) y empate ante el Marathón (0-0).
1 de marzo del 2004: Javier Delgado Prado, ex jugador de Liga Deportiva Alajuelense asume la dirección técnica del primer equipo para lo que resta de la temporada 2003-2004. Llega acompañado en la asistencia técnica por el también ex jugador Mauricio Montero Chinchilla. Delgado se constituye así en el cuarto entrenador del primer equipo en la temporada 2003-2004.
19 de abril del 2004: Histórico. Bajo las luces del Estadio Tecnológico de Monterrey, ante 20 mil aficionados, Liga Deportiva Alajuelense consigue avanzar a la final de la Copa de Campeones 2004, al empate a un tanto, en tiempos de reposición ante el conjunto de los "Rayados" del Monterrey. El primer juego de la serie se celebró el miércoles 14 de abril en el Estadio Morera Soto con victoria local de 1 por 0. El juego de vuelta fue difícil; ahí el equipo sacó la casta y coraje ganador. En el cotejo de vuelta, en la segunda parte LDA sufre la expulsión del delantero Brayan Ruiz, limitándose la ofensiva liguista. Al minuto 90 Monterrey anota el 1 por 0 en evidente posición prohibida lo que obligó a los tiempos extras. El asedio sobre la portería de Ricardo González fue constante. En una acción de coraje, de lucha, LDA va al frente, Michael Rodríguez toma la redonda en las inmediaciones del área, adelanta el esférico, elude a los defensores locales, ingresa sólo y saca un potente remate de pierna derecha que termina en el fondo de las redes y el 1 por 1 a los 116 minutos. Éxtasis liguista, silencio total en el Tecnológico. Los aplausos llegan con el pitazo final, la afición mexicana reconoce el mérito liguista.
5 de mayo del 2004: Primer juego de la final de la Copa de Campeones de la Confederación de Fútbol 2004 (Concacaf), entre el Deportivo Saprissa y Liga Deportiva Alajuelense. El escenario fue el estadio Eladio Rosabal Cordero, en una serie inédita entre los dos equipos costarricenses por la disputa del cetro de la Concacaf. Wilmer López pone en ventaja a LDA a los 32 minutos de la etapa inicial. En el complemento los locales reaccionan y consiguen el empate por intermedio de Alonso Solís a los 62 minutos de la etapa de complemento. El marcador no se movería y todo se definiría en el partido de vuelta en el Estadio Alejandro Morera Soto.
8 de mayo del 2004: Culmina la temporada 2003-2004, con derrota de 1 por 2 ante Carmelita en el Estadio Alejandro Morera Soto. Se cierra así la peor campaña en las huestes alajuelenses en el certamen nacional de las últimas cinco temporadas. LDA ocupa la tercera posición del certamen nacional, algo que no ocurría desde la temporada 1993-1994. Durante esa campaña el equipo contó con cuatro directores técnicos (Juan Carlos Oblitas, Enrique Vásquez, Jorge Mario Olguín y finalmente Javier Delgado).
12 de mayo del 2004: Alajuelense alcanza el segundo título de la Concacaf en la historia al derrotar en la final al Deportivo Saprissa 4 goles por 0, en el Estadio Alejandro Morera Soto, en la primera final de la Concacaf que disputaron dos equipos costarricenses. Los dirigidos por Javier Delgado se adueñaron de la pelota desde el arranque del partido y literalmente arrollaron a los visitantes. Froylán Ledezma a los 6 minutos marcó la primera anotación, luego Alejandro Alpízar anota el segundo y tercer gol a los minutos 24 y 41 de la etapa inicial. La cuenta la cierra Wilmer López a los 75 minutos de la etapa complementaria cuando marca el definitivo 4 por 0. No hubo dudas, LDA fue el mejor y en la cancha lo demostró.