Década de 1986 a 1996

Año de 1986

Alajuelense llega como claro favorito a la final del campeonato nacional de ese año ante el Municipal Puntarenas en mayo de 1987. Ahí se aplicó la máxima de que no hay equipo pequeño y las finales todo puede suceder. Puntarenas ganó el primer cotejo de la final en el Estadio Lito Pérez, 2 por 1 y en el Estadio Alejandro Morera Soto, los rojinegros no lograron darle la vuelta al marcador, al término de los 90 minutos el empate a un gol dio el título a los puntarenses.

Año de 1987

11 de febrero 1987: Liga Deportiva Alajuelense ganó el título de la Confederación Norte, Centroamericana y del Caribe de Fútbol (CONCACAF), hoy en día Confederación de Fútbol, derrotando en el Estadio Alejandro Morera Soto al equipo Transvaal de Surinam 2 goles por 1. En el primer encuentro de la serie los manudos ganaron 4 tantos por 1.

25 de julio 1987: Al coronarse campeón de la Concacaf, LDA disputó el cetro de la Copa Interamericana ante el campeón de Sudamérica, el River Plate de Argentina. El primer duelo se realiza en el reducto alajuelense, a estadio lleno. El juego concluyó con empate a 0 goles.

16 de agosto 1987: El partido de vuelta de la final de la Copa Interamericana se llevó a cabo en el Estadio Monumental de River Plate, Argentina. Los locales sacan provecho de su condición y derrotan a L.D.A 3 goles por 0.

Año de 1989

Alajuelense debe conformarse con el subtítulo nacional en la temporada de 1989.

Año de 1990

4 de junio de 1990: Costa Rica inicia la participación en una Copa del Mundo, Italia 1990, el mayor evento futbolístico de la Federación Internacional de Fútbol Asociado (FIFA). El tanto de Costa Rica lo marca el jugador Juan Antonio Cayasso, ex militante de la divisa eriza en los años de 1980. La victoria ante Escocia de 1 por 0 marca la ruta costarricense en estos certámenes. Los jugadores rojinegros que participan en este torneo fueron: Mauricio Montero Chinchilla, José Carlos Chaves, Miguel Davis y Óscar Ramírez.

Año de 1991

27 de octubre 1991: LDA y el Deportivo Saprissa disputan la final del Campeonato Nacional de 1991. El primer juego celebrado en el Estadio Alejandro Morera Soto terminó con la victoria liguista de 2 goles por 1. El partido de vuelta se escenificó el 3 de noviembre en el Estadio Ricardo Saprissa, donde LDA triunfa 1 gol por 0 para sellar él gane de la serie y con ello anexarse el título nacional.

Año de 1992

Desde el 19 de enero de 1992 con empate a un gol ante Guanacasteca en el Estadio Alejandro Morera Soto, LDA estableció la marca de 33 partidos invictos que perduró hasta el 20 de diciembre de 1992 cuando salió derrotada 2 goles por 1 ante el Club Sport Cartaginés. Esta marca correspondió a las temporadas 1992 y 1992-1993.

28 de junio 1992: LDA y el Deportivo Saprissa disputan la final del Campeonato Nacional. En el segundo partido de la serie, en el Estadio Alejandro Morera Soto, el cuadro alajuelense consigue la victoria, 1 por 0 con tanto de Óscar Ramírez, para alcanzar el título 17. El primer juego de la final concluyó empatado a 0 goles el 21 de junio.

Año de 1994

Alajuelense cae derrotado por primera vez ante el Deportivo Saprissa en una final de campeonato nacional correspondiente al torneo 1993-1994. Los morados fueron campeones por diferencia de goles tras vencer 2 por 0 en el primer cotejo y en el partido de vuelta en el Estadio Alejandro Morera Soto, LDA obtuvo el triunfo 2 por 1 que no fue suficiente. La serie se jugó en junio de 1994.

Año de 1995

1995 - 1996

14 de mayo 1995: En un juego ante la Asociación Deportiva San Carlos en Ciudad Quesada, LDA consiguió, por medio del delantero Ronald Gómez el gol número 100 de la temporada. Al término del torneo de 1994-1995 el cuadro erizo sumó un total de 105 anotaciones.

Julio de 1995: LDA llega a la final del torneo nacional ante el Deportivo Saprissa, donde nuevamente los Saprissistas se llevaron el cetro por diferencia de goles. Ganaron en el Morera Soto 3 por 1. En el juego de vuelta LDA venció a Saprissa 1 por 0 en el Ricardo Saprissa, pero el cetro quedó en las manos moradas.

Año de 1996

1996 - 1997

12 de julio: Liga Deportiva Alajuelense derrota 4 goles por 1 al Comunicaciones de Guatemala en el Estadio Alejandro Morera Soto y de esta forma se proclama Campeón de la primera edición del Torneo Grandes de Centroamérica. Los tantos liguistas los marcaron: Luis Diego Arnáez, Austín Berry en dos ocasiones y Víctor Badilla. Por el Comunicaciones descontó Milton Tayson Núñez.

21 de julio 1996: Liga Deportiva Alajuelense disputa la final del campeonato de 1995-1996 ante el Club Sport Cartaginés. El primer encuentro se celebra en el Estadio Fello Meza de Cartago, donde el cuadro manudo consigue una contundente victoria de 3 goles por 1. El partido de vuelta se celebró el miércoles 31 de julio, en el Estadio Morera Soto que concluyó con un empate a 1 gol. Así LDA obtuvo el título #18.